Durante los siglos XVI y XVII se produce el desarrollo económico y social de Fuenmayor ya en base al cultivo de la vid y a la producción de vino. Fruto de este desarrollo es la construcción de palacios, casonas, ermitas y una nueva iglesia que sustituye a la antigua más pequeña, de estilo románico, de la que se aprovechan materiales como puede apreciarse en las primeras hiladas de los muros hechos con sillares distintos a los demás.
En el siglo XVI se contabilizan en Fuenmayor 413 vecinos pecheros (que pagaban impuestos), a los que hay que añadir nobles, eclesiásticos, etc, que no pagaban impuestos y que nos llevan a un total de 1.252 vecinos.
De esa época datan palacios como el de la calle Mayor Alta, 20 que según la inscripción del dintel de la ventana data de 1530. Aparecen en su singularísima decoración motivos relacionados con el Camino de Santiago, que parece ser que pasaba por Fuenmayor. El profesor Félix Cariñanos ha comprobado que durante el siglo XV se contabilizan en Fuenmayor incluso más peregrinos muertos que en Navarrete, lo que indica que también pasaban por nuestro pueblo, aunque en el "Códice Calixtino" no aparezca Fuenmayor y sí "Villarroya" o "Villarrubia", que corresponde a un topónimo de Fuenmayor en el que se ubicaría el pueblo hoy desaparecido.
Del siglo XVI es también el Palacio de los Urban del Campo (calle del Río 8), en cuyo pozo se ahogó el hijo pequeño de los señores resucitando por la intercesión del Cristo de la Veracuz tal y como recuerda un lienzo exvoto que hay en la ermita del Cristo.
No es ese el único milagro relacionado con la ermita del Cristo, ya que la propia talla, tiene también el suyo que se recuerda en otro exvoto: “Por mandato del Abad y Cofrades de la Santísima y antiquísima Cofradía de la Vera-Cruz, Ámese Juan de Lorena, escultor, hizo la imagen del Santo Cristo de este Humilladero estando en Logroño. Y fue por esta imagen Juan Nicolás, que vivía como salen al Prado, y la trajo en un macho, el mayor que había en esta Villa, y luego que lo descargaron, reventó el macho, y fueron testigos de este milagro tan grande Martín Ruiz de Bazán, Contador de la Santa Inquisición de Logroño y Juan Asensio del Portal. Ponese aquí por escrito para que haya memoria del Grandísimo Milagro que sea para Gloria de Dios”
Sin embargo, este desarrollo se vio entorpecido por los costes de los numerosos juicios que el pueblo mantuvo, primero para separarse de la iglesia y de la jurisdicción municipal de Navarrete, como ya se ha comentado, y después contra los Señores de Medrano, que pretendían al parecer sin razón, como se demostró en esos pleitos, tomar el título y los privilegios de Señor de Fuenmayor.
El pleito contra los Señores de Medrano, llamado popularmente "El Pleito de la Tumba" por el empeño de D. Fernando de Medrano de colocarse en los entierros en un estrado delante del féretro del difunto en su pretendida condición de Señor de la Villa, cosa que los vecinos no toleraban, produciéndose por ellos altercados y disputas.
Hay un documento, una carta, que los vecinos de Fuenmayor dirigen al rey hacia 1670 para que traslade al Consejo los pleitos que venía desde hace tiempo manteniendo con la familia Medrano. La carta parece ser que surtió efecto y el Consejo de Castilla dio la razón a los vecinos.